Карта сайта
На главную страницу
Вернуться назад
-
Поделиться в
.

Задания С3 ЕГЭ по химии


Задания С3 посвящены реакциям, подтверждающим взаимосвязь различных классов углеводородов и кислородосодержащих органических соединений. Они представляют собой цепочку из пяти стадий превращений органических веществ, и оцениваются в 5 первичных баллов. Рассмотрим примеры наиболее трудных цепочек 2004-2009 года (в скобках – успешность выполнения в процентах для учащихся Тюменской области, первая волна)

С3 (2004, 11%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Ацетальдегид ® ацетат калия ® этановая кислота ® этилацетат ® ацетат кальция ® ацетон

То, что в этой цепочке даны не формулы, а названия веществ, тоже вероятно, привело к тому, что она оказалась самой сложной для учащихся. Перепишем:


CH3CHO ® CH3COOK ® CH3COOH ® CH3COOC2H5 ® (CH3COO)2Ca ® (CH3)2CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH ® CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O

Уравнения полуреакций для расстановки коэффициентов:

CH3CHO  + 3OH – 2ē = CH3COO–   + 2H2O      |1

MnO4 + ē = MnO42–                                           |2

Следующие две реакции не должны вызывать затруднений:

CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl

CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2  (CH3COO)2Ca + 2C2H5OH

Особую сложность могло вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH3COO)2Ca  (CH3)2CO + CaCO3


Наиболее сложными из заданий 2005 года оказались цепочки, включающие электролиз растворов солей, например:

С3 (2005, 8%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Ацетат калия X1 X2 X3 ®

X4 X5

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-)   (K+) – не восстанавливается, щелочной металл

         2H2O + 2ē = H2­+ 2OH                         | 2

А(+) 2CH3COO–2ē = CH3-CH3 + 2CO2     | 2

Суммарное уравнение:

         2CH3COO + 2H2O = H2­+ 2OH + CH3-CH3­ + 2CO2­

Или   2CH3COOK + 2H2O = H2­+ 2KOH + CH3-CH3­ + 2CO2­

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X2 – этен: CH3-CH3 ® CH2=CH2 + H2

Следующая стадия – гидратация этена:

CH2=CH2 + H2O ® CH3-CH2OH; X3 – этанол

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот, X4 – уксусная кислота:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты (X4) и спирта (X3) приведет к образованию сложного эфира, X5 – этилацетат:

CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O

Сложность данной цепочки еще и в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.


Рассмотрим еще ряд превращений, вызвавших затруднения школьников в ходе экзамена 2005 года.

Разложение щавелевой и муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты:

H2C2O4 H2O + CO2 + CO

HCOOH H2O + CO

Окисление альдегидов:

CH3CHO X

Здесь надо вспомнить материал неорганической химии, окислительные свойства брома. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а поскольку реакция идет в присутствии NaOH, продуктом реакции будет соль:

CH3CHO + Br2 + 3NaOH ® CH3COONa + 2NaBr + 2H2O

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра.

HCHO X

В учебниках обычно пишется, что оно приводит к образованию карбоновых кислот. На самом деле, поскольку реакция идет в присутствии избытка аммиака образуются соответствующие аммонийные соли. В данном случае необходимо учесть, что муравьиная кислота и ее соли способны окисляться дальше, до солей угольной кислоты:

HCHO + 2Ag2O + 2NH3 ® (NH4)2CO3 + 4Ag, или точнее:

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH ® (NH4)2CO3 + 4Ag + 2H2O + 6NH3


Для самостоятельного рассмотрения предлагаются цепочки превращений, вызывавшие наибольшие затруднения на экзамене. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. метилат калия X1 ® бромметан X2 X3 этаналь
Здесь надо разобраться, что такое "метилат калия", но наиболее трудной оказалась последняя стадия, поскольку такая реакция не рассматривается в большинстве школьных учебников.

2. CH3CHO X1 X2 ® этилен ® CH3CHO X3

3. калий ® этилат калия X1 СН2=СН2 X2 Х3

4. карбид алюминия X1 Х2 бензол  Х3   Х4
Здесь трудной оказалась реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу, также надо учесть особенности хлорирования алкилароматических углеводородов.

5. этин Х1  толуол  Х2 Х3 ® С6Н5-СН2-О-СOН
- последняя формула - это не опечатка.

6. СH4X1винилацетиленX2этановая кислота X3
Здесь проблемой была формула винилацетилена, и, как ни странно, реакция кислоты с аммиаком.

7. 1,3-дибромбутанX1® 2-бромбутанX2® 1,2-диметилбензолX3
Здесь надо вспомнить реакции образования и раскрытия циклов и очень аккуратно расставить коэффициенты в последнем уравнении.


Наверх


Г.М. Можаев
старший преподаватель
ТюмГУ, химический факультет;
ТОГИРРО




Hosted by uCoz