Назад
Олимпиада
9 класс
10 класс
11 класс

Всероссийская олимпиада школьников по химии 2006/2007 г

Областной этап.  Экспериментальный тур.
Одиннадцатый класс.

.

Распознавание органических веществ.
Синтез и хроматографический анализ смеси.

Задание 1. В выданных вам пронумерованных пробирках находятся вещества: пентан, 1-хлорпентан, уксусная кислота, глицерин, пропанол, глюкоза (часть веществ в виде растворов).
В качестве реактивов: медь, вода, растворы гидроксида натрия и сульфата меди.

Составьте план работы определения веществ в пробирках по их физическим и химическим свойствам, напишите уравнения возможных реакций, опишите признаки их протекания.

Каким образом, используя имеющиеся вещества, можно получить вещество со общей формулой C5H10O2, относящееся к еще одному классу органических веществ? Напишите уравнение возможной реакции, условия ее протекания.

На выполнение этого задания Вам отводится 30-40 минут. Если вы справились с ним раньше, сдайте преподавателю отчет по заданию 1 и приступайте к практической работе.

 

"- - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

 

Задание 2. (Выдается отдельно, после выполнения задания 1)

По физическим и химическим свойствам распознайте предложенные вещества. В отчете опишите ход работы, наблюдения, уравнения реакций, выводы.

Задание 3. Синтез вещества и анализ смеси. Из склянок под определенными номерами отмерьте в чистую пробирку 1 мл спирта, добавьте и 1 мл ледяной уксусной кислоты, добавьте 1 каплю концентрированной серной кислоты (ОСТОРОЖНО! Едкие вещества!). Осторожно перемешайте, закройте пробирку пробкой с трубкой-холодильником и поставьте в водяную баню на 15 мин.

После охлаждения сдайте смесь на хроматографический анализ. После анализа в реакционную смесь добавьте 2-3 мл насыщенного раствора хлорида натрия, перемешайте. Отметьте растворимость-нерастворимость полученного вещества, характерный запах.

По полученной хроматограмме рассчитайте примерный выход продукта, учтя что площади пиков на хроматограмме пропорциональны количествам вещества. В отчете опишите ход работы, наблюдения, уравнения реакций, название и класс полученного вещества (если это не было описано в части 1), расчеты.

"- - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

 

Решения экспериментального тура.

Задание 1.  План работы может быть следующим:

  1. Определение растворимости и примерной плотности веществ. В пробирку с 2-3 мл воды добавляют несколько капель испытываемой жидкости и перемешивают. Отмечают растворение или разделение слоев в пробирке. Из представленных веществ нерастворимы пентан и 1-хлорпентан. Алканы легче воды, их галогенпроизводные как правило тяжелее.
  2. Проба на галоген. Медная проволочка, смоченная исследуемым веществом, при наличии галогена окрашивает пламя спиртовки в зеленый цвет (проба Бельштейна).
  3. Испытание оставшихся растворов гидроксидом меди. В пробирку наливают около 1 мл раствора NaOH, несколько капель раствора сульфата меди, и к полученному синему осадку приливают 1-2 мл исследуемой жидкости. Наблюдают изменения происходящие на холоду и при нагревании:
    Вещество уксусная к-та глицерин пропанол глюкоза
    На холоду бледно-голубой
    раствор
    синий раствор Без изменений синий раствор
    При нагревании Без изменений Без изменений Осадок чернеет Красно-оранж.
    осадок

    Уравнения реакций:

    CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4

    Cu(OH)2 + 2CH3COOH = Cu(CH3COO)2 + 2H2O

    Cu(OH)2 + 2C3Н5(OH)3 = Cu(C3Н5(OH)2O)2 + 2H2O

    Cu(OH)2 + 2CH2OH(CHOH)4CHO = Cu(C6H11O6)2 + 2H2O

    При нагревании в пробирке с пропанолом: Cu(OH)2 = CuO + H2O

    В пробирке с раствором глюкозы
    2Cu(OH)2 + CH2OH(CHOH)4CHO = Cu2O + CH2OH(CHOH)4COOH + 2H2O

    Формулу C5H10O2 может иметь сложный эфир, пропилацетат, который получают взаимодействием уксусной кислоты и пропанола (реакция протекает при нагревании, в присутствии катализатора – серной кислоты):

    C3Н7OH + CH3COOH = CH3COOC3Н7 + H2O

    Для количественного определения содержания веществ по хроматограмме обычно используется площадь пика данного вещества, которую можно приближенно оценить по формуле площади треугольника: S=ah/2, где а – основание, h – высота пика (Или S=bh, где b – ширина пика на половине высоты).

    Пусть при обработке хроматограммы получены следующие данные:

    Вещество пропанол уксусная к-та эфир
    S см2 7,5 8,2 6,4
    Поскольку площади пропорциональны количествам вещества, эти числа можно записать
    как количества вещества и использовать для расчета по уравнению:
    n, моль (после реакции) 7,5 8,2 6,4
    n, моль (до реакции) 13,9 14,6 0

    Судя по уравнению реакции, уксусная кислота в избытке, и теоретически должно было получиться 13,9 моль эфира. Выход реакции = nпр/ nтеор = 6,4/13,9=0,46 = 46%

    Оценивание:

    Задание 1. Растворимость – 1 балл, обнаружение галогенов 1 балл, отношение к гидроксиду меди 3 балла. Получение эфира 1 балл, условия реакции 1 балл. Всего 7 баллов.

    Задание 2-3. Техника работы 5 баллов, за каждое верно определенное вещество по 0,5 балл – 3 балла, расчет выхода – 3 балла, описание наблюдений и свойств продукта 5 баллов.

    Дополнительные баллы участникам, первым закончившим эксперимент, за быстроту и аккуратность в работе, при условии правильного выполнения и достаточно полного описания хода работы до 2 баллов.

       Суммарная оценка 25 баллов.


    Вообще то уксусная кислота легко определялась по запаху (тем не менее один из участников перепутал ее с ... пропанолом. Ошибка оказалась не критичной, поскольку эфир был все же получен).

    Многих подвела хорошо известная реакция окисления спирта оксидом меди (посветление медной проволочки, покрытой оксидом). Но что хорошо протекает с чистым спиртом, не всегда также характерно для его раствора. Кроме того, здесь посветление проволочки могло наблюдаться и при опускании ее в раствор уксусной кислоты, в раствор глюкозы... Вероятно поэтому у части участников раствор глюкозы и был перепутан с раствором спирта.

    Иногда в качестве качественной реакции выбирались процессы никак не подходящие для этой цели. Например: "При нагревании хлорпентана с раствором щелочи произойдет образование спирта и растворение органического слоя". Во-первых, нагревать пришлось бы родолжительное время, с обратным холодильником, во-вторых, не так уж хорошо растворим пентанол.

    Плоховато обстояло дело и с анализом физических свойств алканов, их галоген-производных. Встречались утверждения: "В пробирке 2 тяжелая жидкость, значит это пентан.." А вот медный глицерат действительно оказался хорошим знакомым для практически всех участников, и по внешнему виду, и по строению.

    У некоторых участников была сделана попытка оценить выход продукта по высоте пиков хроматограмме, но в целом этот метод исследования оказался для многих новым.
    А всегда полезно узнать что-то новенькое..

    Можаев Г. М., старший преподаватель
    Тюменского государственного университета



Hosted by uCoz